벤젠 구조를 밝힌 '케쿨레의 이론'이란?

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유기화합물 벤젠의 구조를 밝힌

케쿨레(Kekule)의 이론

 

  

원유(原油)의 한 성분이기도 한 벤젠(benzene)은 의약품, 플라스틱, 합성고무, 염료 등을 제조할 때 기본적으로 사용하는 원료 물질의 하나이다. 벤젠은 무색으로 휘발성이 강하고, 불에 잘 타며, 다른 물질을 쉽게 녹이는 성질을 가지고 있다. 벤젠은 달콤한 냄새가 풍기는 화합물이다. 그래서 벤젠 비슷한 화합물에 대해 방향족 화합물(芳香族 化合物 aromatic compound)이라는 이름을 붙이게 되었다.

 

유기화합물(유기물)이란 탄소를 주성분으로 하는 화합물(탄소화합물)을 말한다(이산화탄소는 탄소가 주성분이지만 예외).

 

1860년대에 화학자들은 유기화합물의 하나인 벤젠의 분자식이 C₆H₆라는 것을 알게 되었다.

 

독일의 유기화합물 화학자인 프리드리히 케쿨레(Friedrich August Kekule 1829-1896)는 탄소의 원자가가 4라는 것을 처음으로 알아냈다. 그러나 탄소 원자 6개가 어떤 방법으로 수소 원자 6개와 연결되어 있는지 화학구조를 알 수 없었다.

 

벨기에 대학의 화학교수로 지내던 1865년 어느 날, 이 문제로 고심하던 그는 난로 앞 의자에 앉아 졸고 있었다. 그때 그의 눈앞에 원자들이 빙빙 돌다가 긴 사슬이 되어 뱀처럼 움직였다. 그러다가 뱀이 자기의 꼬리를 물고 눈앞에서 돌고 있었다. 정신을 차린 케쿨레는 꿈에서 본 모습에서 힌트를 얻어 거북의 등 무늬를 닮은 벤젠의 6각형 화학 구조식(그림 참조)을 찾아내게 되었다. 

 

“탄소는 원자가(原子價)가 4 (tetravalent)이며, 고리 형 (ring type) 구조식을 가진 유기화합물을 만들 수 있다."

  

케쿨레가 찾아낸 아래와 같은 벤젠의 구조식은 이후 유기화학 발전에 큰 역할을 했다.

 

 

 

 

벤젠의 화학 구조식은 탄소 6개가 6각형 고리를 이루고 있고, 각 탄소는 6개의 수소와 하나씩 연결되어 있다. 그리고 각 탄소 원자로부터 나온 4개의 본드 중에서 3개는 이웃 탄소와 연결하고 있다.

 

 

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